Esta claro que tienes fugas,comprueba la compresion,tambien ten cuidado con la grasa de la cabeza de piston,ya que obstruye los orificios de la cabeza de piston,normalmente se teflona la cabeza de cilindro,en la zona de las juntas,segun la grasa que pongas,esas juntas se contraen y no hacen estanca la cabeza de cilindro,retira la grasa y dale un par de vueltas de teflon,vuelve a probar la compresion,la mejor manera para comprobar la compresion es cojiendo el cilindro y el piston y comenzar a bombear tapando el orificio de salida del aire de la cabeza de cilindro,asi no estaras montando y desmontando continuamente,repito,mucho cuidado con las grasas que pongas,algunas no casan muy bien con las juntas y provocan esos problemas,un saludo.